Funcionalizaciones estereoselectivas de sistemas oxabicíclicossíntesis asimétrica de Glicosil Inositoles
- DIOS MAGAÑA ALFONSO DE
- Joaquín Plumet Ortega Director
Universitat de defensa: Universidad Complutense de Madrid
Any de defensa: 1994
- Carmen Pardo Gutiérrez del Cid Presidenta
- María Luz Quiroga Feijoo Secretària
- José Luis García Ruano Vocal
- Jaime Lissavetzky Díez Vocal
- Miguel Yus Astiz Vocal
Tipus: Tesi
Resum
En el primer capítulo de esta tesis doctoral se han desarrollado nuevas rutas para la obtención de biomoléculas de gran interés como son fragmentos de clicosil inositoles fosfato, que constituyen una nueva aproximación al glicosil fosfatidil inositoles (gpi), segundos mensajeros de la acción de la insulina. La estrategia sintética se basa en la glicosilación de sistemas 7-oxanorbornenicos, y el paso clave es la bishidroxilacion diastereoselectiva de glicosil conduritoles b, controlada, presumiblemente, por efectos estereoelectronicos. En el segundo capítulo se incluyen otras transformaciones estereoselectivas, donde, mediante apertura del puente oxigenado de sulfonas vinilicas oxabiclicas se introducen hasta 5 centros quirales en el carbociclo, para obtener ciclitoles conceptualmente relacionados con el primer capitulo. Finalmente, se incluye la memoria del trabajo realizado en una estancia predoctoral de seis meses en Estados Unidos, donde se obtuvo un nuevo método general de síntesis de dienilsulfoxidos enantiomericamente para mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por complejos de paladio.