Funcionalizaciones estereoselectivas de sistemas oxabicíclicossíntesis asimétrica de Glicosil Inositoles
- DIOS MAGAÑA ALFONSO DE
- Joaquín Plumet Ortega Directeur
Université de défendre: Universidad Complutense de Madrid
Année de défendre: 1994
- Carmen Pardo Gutiérrez del Cid President
- María Luz Quiroga Feijoo Secrétaire
- José Luis García Ruano Rapporteur
- Jaime Lissavetzky Díez Rapporteur
- Miguel Yus Astiz Rapporteur
Type: Thèses
Résumé
En el primer capítulo de esta tesis doctoral se han desarrollado nuevas rutas para la obtención de biomoléculas de gran interés como son fragmentos de clicosil inositoles fosfato, que constituyen una nueva aproximación al glicosil fosfatidil inositoles (gpi), segundos mensajeros de la acción de la insulina. La estrategia sintética se basa en la glicosilación de sistemas 7-oxanorbornenicos, y el paso clave es la bishidroxilacion diastereoselectiva de glicosil conduritoles b, controlada, presumiblemente, por efectos estereoelectronicos. En el segundo capítulo se incluyen otras transformaciones estereoselectivas, donde, mediante apertura del puente oxigenado de sulfonas vinilicas oxabiclicas se introducen hasta 5 centros quirales en el carbociclo, para obtener ciclitoles conceptualmente relacionados con el primer capitulo. Finalmente, se incluye la memoria del trabajo realizado en una estancia predoctoral de seis meses en Estados Unidos, donde se obtuvo un nuevo método general de síntesis de dienilsulfoxidos enantiomericamente para mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por complejos de paladio.