Síntesis de la Espirolabdanolida Leopersin d y otros Labdanos Di, Tri Y Tetraoxigenados en el Anillo B

  1. Castañeda García, Lourdes
Supervised by:
  1. Isidro Sánchez Marcos Director
  2. Pilar Basabe Barcala Director
  3. Julio González Urones Director

Defence university: Universidad de Salamanca

Fecha de defensa: 23 October 2009

Committee:
  1. Arturo San Feliciano Martín Chair
  2. Rosalina Fernández Moro Secretary
  3. Antonio Abad Somovilla Committee member
  4. Andrés Parra Sánchez Committee member
  5. María del Carmen Avendaño López Committee member

Type: Thesis

Teseo: 305389 DIALNET lock_openGREDOS editor

Abstract

[ES] En el presente trabajo se describe la síntesis, a partir de esclareol, de labdanos di, tri y tetraoxigenados en el anillo B con funciones en C-6 y C-7. Se han sintetizado siete labdanos naturales altamente oxigenados en el anillo B que presentan en la cadena lateral agrupaciones alílicas, ?-hidroxibutenolidas, furanos o espirobutanolidas, además de algunos dinorlabdanos tetraoxigenados en el anillo B, que son intermedios avanzados hacia la síntesis de forskolin. Las síntesis de estos labdanos altamente oxigenados en el anillo B se han realizado empleando una nueva estrategia que permite obtener 6,7-dioles ?-cis y ?-cis, así como transformar los primeros en los segundos con excelente rendimiento. Por inversión en C-7 de los dioles ?-cis se han obtenido compuestos con las funciones oxigenadas de C-6 y C-7 en disposición trans-diaxial.