Síntesis de la Espirolabdanolida Leopersin d y otros Labdanos Di, Tri Y Tetraoxigenados en el Anillo B

  1. Castañeda García, Lourdes
Dirixida por:
  1. Isidro Sánchez Marcos Director
  2. Pilar Basabe Barcala Director
  3. Julio González Urones Director

Universidade de defensa: Universidad de Salamanca

Fecha de defensa: 23 de outubro de 2009

Tribunal:
  1. Arturo San Feliciano Martín Presidente/a
  2. Rosalina Fernández Moro Secretario/a
  3. Antonio Abad Somovilla Vogal
  4. Andrés Parra Sánchez Vogal
  5. María del Carmen Avendaño López Vogal

Tipo: Tese

Resumo

[ES] En el presente trabajo se describe la síntesis, a partir de esclareol, de labdanos di, tri y tetraoxigenados en el anillo B con funciones en C-6 y C-7. Se han sintetizado siete labdanos naturales altamente oxigenados en el anillo B que presentan en la cadena lateral agrupaciones alílicas, ?-hidroxibutenolidas, furanos o espirobutanolidas, además de algunos dinorlabdanos tetraoxigenados en el anillo B, que son intermedios avanzados hacia la síntesis de forskolin. Las síntesis de estos labdanos altamente oxigenados en el anillo B se han realizado empleando una nueva estrategia que permite obtener 6,7-dioles ?-cis y ?-cis, así como transformar los primeros en los segundos con excelente rendimiento. Por inversión en C-7 de los dioles ?-cis se han obtenido compuestos con las funciones oxigenadas de C-6 y C-7 en disposición trans-diaxial.