Actividad antioxidante y antinitrosante de compuestos indólicos y beta-carbolinas presentes en alimentos

Resumen

Actualmente, existe un notable interés científico en el estudio de los componentes antioxidantes presentes en los alimentos y en la dieta, pues se considera que ayudan a mejorar la protección antioxidante de nuestro organismo contra especies oxidantes, con el consiguiente efecto beneficioso para la salud. En este sentido, son numerosos los trabajos científicos sobre la actividad antioxidante de diversas sustancias presentes en los alimentos, como los compuestos fenólicos, carotenoides y vitaminas. En los últimos años, nuestro grupo de investigación ha descrito la presencia en alimentos de un grupo de sustancias con estructura de piridoindoles, denominado alcaloides indólicos del tipo beta-carbolina. Estos compuestos se forman a partir de precursores indoletilamina y compuestos carbonílicos. En alimentos, su formación ocurre durante la elaboración y el procesado pudiendo llegar a aparecer en un amplio intervalo de concentracion, dependiendo del alimento en cuestión. Además de aparecer en alimentos, las beta-carbolinas se han detectado en sistemas biológicos, y tienen variada actividad biológica y farmacológica. Sin embargo, poco se conocía hasta ahora, sobre su posible actividad antioxidante. Sabemos, sin embargo, que algunos compuestos indólicos tienen actividad antioxidante. Así pues, es interesante conocer si las beta-carbolinas presentes en alimentos y los compuestos indólicos relacionados con ellas, tienen actividad antioxidante. En esta tesis doctoral se estudia la actividad antioxidante (frente a radicales libres) y la actividad antinitrosante (por acción del nitrito/ácido nitroso) de los compuestos indólicos y los piridoindoles beta-carbolina identificadas en alimentos. Los objetivos generales de esta tesis doctoral son: Evaluar la actividad antioxidante total y contra radicales hidroxilo de compuestos indólicos y beta-carbolinas que aparecen en alimentos. Evaluación de la actividad antinitrosante de compuestos indólicos y beta-carbolinas que aparecen en alimentos. Evaluación de la oxidación y modificación enzimática de beta-carbolinas que aparecen en alimentos. El estudio experimental se ha realizado empleando beta-carbolinas identificadas y aisladas en alimentos y compuestos indólicos de distinta naturaleza, con el fin de evaluar su actividad antioxidante y antinitrosante en diversos ensayos puestos a punto en el laboratorio. Se han empleado diversas técnicas analíticas: HPLC, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas, HPLC acoplada a espectrometría de masas, así como técnicas espectroscópicas de UV-visible y de resonancia magnética nuclear, que se han utilizado para evaluar la actividad de los compuestos objeto de estudio y para identificar y caracterizar los productos de reacción. La actividad antioxidante se ha evaluado mediante ensayos de actividad antioxidante total y contra radicales hidroxilo. El radical hidroxilo se ha generado mediante sistemas de reacción de Fenton, determinándose su reacción con varias sustancias dosificadoras (ácido benzoico, 2-desoxirribosa y 2'-desoxiguanosina), y estudiando la inhibición en presencia de beta-carbolinas e índoles. La nitrosación por acción del nitrito, conservante habitual en alimentos, se ha estudiado sobre las bases nitrogenadas y ADN, determinándose la actividad antinitrosante en presencia de las sustancias objeto de estudio. Por último, se ha evaluado la oxidación de beta-carbolinas de alimentos por óxidorreductasas. Los resultados obtenidos indican que los alcaloides de tipo beta-carbolina y la mayoría de los compuestos indólicos evaluados han sido antioxidantes en el ensayo de actividad antioxidante total utilizado. Además, los alcaloides de tipo beta-carbolina y los compuestos indólicos utilizados frente al radical hidroxilo, han mostrado actividad antioxidante de secuestro de este radical, así como también han mostrado ser agentes antinitrosantes al reaccionar con el nitrito sódico en medio ácido, y proteger así a la 2'-desoxiguanosina y al ADN de la nitrosación. Como conclusión general se puede decir que las tetrahidro-beta-carbolinas, las beta-carbolinas y los compuestos indólicos presentes en alimentos y en medios biológicos, podrían actuar como antioxidantes y antinitrosantes.