Nuevas aplicaciones de la síntesis en fase sólida

Resumen

El trabajo consta de tres partes. En la primera se ha estudiado el comportamiento de clorocromatos de imidazolio soportados en la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Se prepararon cuatro clorocromatos soportados siendo el clorocromato de 1-amino-3-poliestirilmetil-3H-1-imidazolio el que presentó una mayor eficacia en la oxidación y mostró ser selectivo frente a alcoholes bencílicos y de tipo cinamílico, siendo el único ejemplo de oxidante soportado selectivo descrito en la literatura, pudiéndose además reciclar y reutilizar. En la segunda parte del trabajo se ha llevado a cabo la síntesis de un aminoácido no proteinogénico, ácido (2S)-amino-8-oxodecanoico (Aoda), componente del tetrapéptido cíclico natural Apicidina A. Se ha desarrollado además un método de síntesis formal de Apicidina A en fase sólida mediante el estudio de difenrentes soportes poliméricos. Los métodos estudiados sólo han permitido acceder a precursores de Apicidina A debido a las dificultades de las últimas etapas de desprotección. Finalmente, se he llevado a cabo la síntesis en fase sólida en paralelo de una muestroteca de sales de cicloimonio con altos rendimientos y elevadas purezas. Esta estrategia representa uno de los pocos ejemplos de síntesis en fase sólida de heterociclos cargados y el primero de aplicación de la reacción de Westphal en fase sólida.