BODIPYs no convencionales para aplicaciones fotónicas avanzadas

Resumen

La presente Memoria de Tesis Doctoral titulada "BODIPYs no convencionales para aplicaciones fotónicas avanzadas", versa sobre el desarrollo de estructuras moleculares no convencionales para la modulación de propiedades (quiro)ópticas en colorantes BODIPY. Estas estructuras no convencionales se caracterizan porque, a pesar de su baja complejidad molecular (fácil acceso sintético), presentan una alta versatilidad para la modulación de una o varias propiedades de interés en aplicación fotónica. El primer capítulo aborda la exploración sintética y fotofísica del diseño no convencional denominado helicoBODIPY. Un diseño sencillo integrado por dos cromóforos BODIPY unidos por un espaciador quiral flexible, desarrollado recientemente por de la Moya y col. Este dímero cromofórico aúna quiralidad helicoidal, flexibilidad conformacional e interacción cromofórica BODIPY-BODIPY en una única estructura simple, con interesantes propiedades (quiro)ópticas y con la posibilidad de la modulación fina de las mismas. Concretamente, se han investigado diferentes variaciones estructurales en el diseño con el fin de conocer los factores clave que rigen sus propiedades y la modulación de las mismas, y se ha estudiado su potencial como plataforma hacia nanomateriales quiroópticos y en la determinación de configuraciones absolutas. El segundo capítulo aborda el desarrollo sintético y caracterización fotofísica de BODIPYs sencillos con funcionalización inédita o inexplorada en el átomo de boro. A pesar de que existe una amplia variabilidad estructural en la familia de los BODIPYs, esta se ve muy restringida en lo que respecta a la funcionalización sobre el átomo de boro. Sin embargo, dicha funcionalización es muy interesante para la consecución de colorantes específicos para diversas aplicaciones. Concretamente, se ha desarrollado una nueva metodología para la funcionalización directa, sencilla y en condiciones suaves del átomo de boro en F-BODIPYs (BODIPYs con dos átomos de flúor unidos covalentemente al átomo de boro) mediante el empleo de ácidos carboxílicos o bis-sulfonamidas como nucleófilos, que ha permitido acceder respectivamente a nuevos COO-BODIPYs y N-BODIPYs, estos últimos desconocidos hasta la fecha. Además, se ha explorado la versatilidad de la metodología hacia la consecución de colorantes para láser, emisión en estado sólido, chemosensing, quiroóptica, bioimagen y transferencia de energía de excitación