Complementary synthesis of organoboranes to populate the chemical funct ionality to a given area of biomedical interest

Resumen

Esta tesis está relacionada con el desarrollo de nuevas metodologías para la incorporación de grupos borilo en compuestos con propiedades potencialmente interesantes en el campo biomédico. Con este objetivo, en esta tesis se han utilizado reactivos de boro-azufre, reactivos geminales-diborilados o el diborano disponible comercialmente B2pin2 más comúnmente utilizado a día de hoy. La amplia variedad de reactivos que contienen boro ha permitido el desarrollo de nuevas rutas para proporcionar productos cíclicos de alto interés. El acceso a estas moléculas de gran funcionalidad se puede lograr a través de dos vías principales: por deborilación o por ciclación borilativa. El primer método está relacionado con el capítulo 3, en el que la deborilación puede realizarse mediante la adición de una base, que favorece la inetracción con un electrófilo, dando acceso a moléculas altamente funcionalizadas. Relacionado con la formación de ciclos, en los capítulos 4 y 6 se estudian nuevos métodos para la ciclación borilativa de alquenos con grupos C-X o aldehídos, para permitir la formación de estructuras espiro bicíclicas con un grupo metilene boronato y, en el segundo caso, la incorporación de un unidad de hidroxilo con total control de la diastereoselectiviad. Además, el método desarrollado en el capítulo 4, ha permitido la aplicación directa de la metodología para la síntesis de productos espiro-bicíclicos que son susceptibles de ser utilizados para el tratamiento del Alzheimer. Ese proyecto fue desarrollado en colaboración con la compañía farmacéutica Janssen Cilag, de Johnson & Johnson con sede en Toledo.