Aportacions quimio-enzimàtiques per a l'obtenció de precursos de Lactones i alcohols quirals

Résumé

L'obtenció de precursors de lactones i d'alcohols asimètrics té gran valor ensíntesi orgànica ja que són intermediaris clau per a la preparació de moltscompostos bioactius, com medicaments, agroquímics i additius alimentaris. Toti que es disposa d'un gran nombre de reaccions selectives per a moltesnecessitats sintètiques, és encara necessari millorar i trobar nous processos quanes vol disposar de productes amb una estereoquímica definida, a més de trobarnous sistemes més respectuosos amb el medi ambient i la salut humana.En aquesta tesi es presenten diferents aproximacions per a l'obtenció d'alcoholsquirals i de precursors de lactones. Una de les aproximacions consisteix en unmètode quimio-enzimàtic, amb un primer pas de síntesi d'èsters α-funcionalitzats seguit d'una hidròlisi estereoselectiva d'aquests èsters amblipases per a l'obtenció d'halohidrines quirals. Es va estudiar l'aplicabilitat delslíquids iònics, l'ús de reactius poc contaminants i l'ús d'enzims comercials iresting-cells d'origen fúngic. Aquesta aproximació ha permès l'obtenció del S-1-cloro-2-octanol i el S-1-bromo-2-octanol. La segona aproximació consisteixen la utilització d'oxidoreductases per a la biotransformació de cetonesproquirals. Aquestes estan presents en cèl·lules en creixement de noves soquesfúngiques aïllades com a endòfits de plantes. S'ha trobat una soca de Rhizopusoryzae amb activitat biocatalítica per a l'obtenció d'alcohols quirals.