Alcaloides dímeros de morfina cularina. Aproximaciones sintéticas a (+)-cancentrina
- ORTIZ LÓPEZ, FRANCISCO JAVIER
- Rafael Suau Suárez Zuzendaria
- J.M. López Romero Zuzendarikidea
Defentsa unibertsitatea: Universidad de Málaga
Fecha de defensa: 2009(e)ko otsaila-(a)k 13
- Luis Castedo Expósito Presidentea
- Anna Roglans Ribas Idazkaria
- María Valpuesta Fernández Kidea
- Joaquín Plumet Ortega Kidea
- Rodrigo Rico Gómez Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
Se ha descrito por primera vez la síntesis parcial de (-).codeíndiona mediante una novedosa ruta, corta y sencilla, que proporciona buenos rendimientos globales. Por otra parte, se ha extendido la reacción de Ruchirawat a otros modelos (alfaalfa'-dibromocetonas) y otras condiciones (empleo de bases como LDA ó HNa), optimizando además el procedimiento original y mejorando los rendimientos. Se ha desarrollado un nuevo método de síntesis de pirrolin-4-onas en un solo paso, basado en la condensación de alfa-aminoesteres con cetonas en ausencia de disolvente, mediante fusión en tubo sellado. Este método ha sido aplicado a la síntesis de diferentes pirrolin-4-onas 2,3-diarílicas. El tratamiento de la pirrolin-4-ona 52 con cloruro de ácido 2-cloroacético condujo a la cloroacetamida 63. El tratamiento de 52 y 53 con cloruro de oxalilo y tetracloruro de estaño condujo a una mezcla de los productos de N-acilación y ciclación (64 y 68 respectivamente (construcción del anillo B)) y de O-acilación y sustitución (69 y 70 respectivamente).