Síntesis estereoselectiva de [gamma]-butirolactonas y espiroacetales [4,5] a partir de vinil sulfonas

Resumen

SE HA DESARROLLADO UN METODO DE SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE G-BUTIRO-LACTONAS CIS Y TRANS DISUSTITUIDAS A PARTIR DE ESTERES A-(FENILSULFONIL) A,B-INSATURADOS Y 3-(FENILSULFONIL)-BUTENOLIDAS, MEDIANTE LA ADICION DE REACTIVOS ORGANOALUMINICOS. ESTA METODOLOGIA SE HA APLICADO A LA PREPARACION ESTEREO Y ENANTIOSELECTIVA DE LA (-)-CIS LACTONA DEL COÑAC. DICHA LACTONA SE HA OBTENIDO OPTICAMENTE PURA, EN 7 ETAPAS Y CON UN RDTO. GLOBAL DEL 22%, LO QUE HACE DE ESTA SINTESIS LA MAS EFICAZ DE LAS DESCRITAS EN LA BIBLIOGRAFIA. TAMBIEN SE HA DESARROLLADO UN NUEVO METODO CONVERGENTE DE SINTESIS DE ESPIROACETALES (4,5) QUE TRANSCURRE EN UNA UNICA ETAPA SINTETICA A PARTIR DE DOS PRECURSORES MUY ACCESIBLES COMO SON LOS 3-(FENILSULFONIL) -4,5-DIHIDROFURANOS Y G-LACTONAS. EL PROCESO DE ESPIROACETALIZACION TIENE LUGAR CON ELEVADA ESTEREOSELECTIVIDAD EN C-7, C-5 Y C-4 Y CON UNA ESTEREOSELECTIVIDAD EN C-2 DEPENDIENTE DEL VOLUMEN ESTERICO DEL SUSTITUYENTE DEL DIHIDROFURANO.