Reacciones de 5-feniltio-2(5H)-furanonas con electrofilos aplicación a la funcionalización regioselectiva del anillo de [alfa]-lactona
- Ortego Martínez, José Luis
- Francisco Fariña Pérez Director/a
Universidad de defensa: Universidad Autónoma de Madrid
Fecha de defensa: 03 de abril de 1992
- Jose L. Soto Presidente
- Carmen Maestro Rubio Secretario/a
- Manuel Bernabé Pajares Vocal
- José Luis García Ruano Vocal
- Antonio Alcaide García Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En la tesis se realiza un estudio del comportamiento frente a electrofilos de los aniones generados a partir de 2 (5h)-furanonas sustituidas en posicion 5 por grupos que contienen azufre en distinto grado de oxidacion. Los carboniones generados con lda a -78 c reaccionan de forma regioelectiva con aldehidos para dar lugar al correspondiente derivado sustituido en posicion 5-o 3-, segun que la reaccion se lleve a cabo a -78 c o a 20 c las reacciones a -78 c presentan una alta diastereolectividad este hecho nos ha llevado a realizar ensayos de desprotecion utilizando bases quriales, con el fin de sintetizar lactonas opticamente activas. Finalmente se han llevado a cabo una serie de transformaciones sobre los productos obtenidos en las reacciones con electropilos, encaminadas a la preparacion de lactonas con luteres biologico.