Síntesis de acetales de 1,4-antraquinona y 4-iminas de 1,4,9,10-antradiquinonas aplicación a la preparación de precursores de antraciclinonas

Abstract

Se desarrollan diversos aspectos de la aplicacion de derivados de 1,4-antraquinona a la sintesis de precursores de antraciclinonas. En la primera parte se ha logrado la sintesis de diversos tipos de antracenos di- y trialluxi sustituidos y se estudia con detalle su oxidacion anodica con formacion de bis-acetales de 1,4 antraquinona diferentemente sustituidos . Estos por hidrolisis conducen a monoacetales o quinonas utilizables en la sintesis de sistemas tetraciclicos. En la segunda parte de la memoria se ha estudiado la sintesis de monoiminas de 1,4,9,10-antradiquinonas y, en especial, de derivados 2-cloro, s-metoxi y 8- metoxisustituidos, que constituyen sintones de tipo bcd, adecuados para la creacion posterior de esqueletos tetraciclicos. Finalmente, se han estudiado una serie de cicluadiciones de diels-alder a las 1,4 antraquinonas y quinoniminas anteriores tratando de conseguir procesos regioselectivos, que han proporcionado precursores de interes para la sintesis de diversas antraciclinonas.