Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptorsfrom Unimolecular to Dimeric Structures

Resum

Aquesta tesis descriu la síntesis, dimerització i estudis d’acoblament de receptors decorats sensibles. Els receptors estan basats en arquitectures de Calix[4]arenes i Calix[4]pyrrole, els quals son capaços de interaccionar amb molècules carregades o neutres. Les propietats foto- i acido-cròmiques dels receptors de tetraurea sensibles es van investigar en un medi polar (DMSO, DMF i THF) a través de espectroscòpia UV-Vis i RMN. Els estudis de dimerització es van dur a terme en solvents clorats en presencia d’un guest adequat i analitzat per espectroscòpia de RMN. Els estudis de auto ordenació amb els receptors decorats es demostra la formació exclusiva de la capsula heterodimèrica davant la presència d’un guest N-oxide. El desmuntatge/muntatge de les capsules dimèriques es va aconseguir amb un tractament àcid-base. Finalment, es descriu la síntesis d’un receptor C[4]P foto-sensible unimolecular. Els estudis d’interacció del sensible C[4]P decorat es va dur a terme en diclorometà i acetona mitjançant experiments de RMN i ITC. L’avaluació del transport d’anions a través del model de la membrana lípidica dels receptors sintètics es van provar mitjançant assajos fluorométrics (HPTS i Lucigenina).