Cicloadiciones tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con olefinas

  1. Silva Martínez, María Ángeles
unter der Leitung von:
  1. Martín Ávalos González Doktorvater/Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universidad de Extremadura

Fecha de defensa: 26 von November von 1998

Gericht:
  1. Manuel Gómez Guillén Präsident/in
  2. José Luis Jiménez Requejo Sekretär/in
  3. José Luis Marco Contelles Vocal
  4. Joaquín Plumet Ortega Vocal
  5. José Manuel García Fernández Vocal

Art: Dissertation

Zusammenfassung

Las reaciones de cicloadición tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con éteres vinílicos ha permitido la síntesis sistemas policíclicos con una elevada estereoselectividad. La versión asimétrica utilizando un nitroalqueno quiral derivado de azúcar transcurrió con una elevada diastereoselectividad facial. El proceso tándem también se ha extendido a reacciones de tres componentes: nitroalqueno, etil vinil éter y olefinas electrónicamente deficientes. El origen de la selectividad y control estereoquímico de las reacciones con etil vinil éter se ha racionalizado por medio de cálculos computacionales.