Cicloadiciones tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con olefinas

  1. Silva Martínez, María Ángeles
Dirixida por:
  1. Martín Ávalos González Director

Universidade de defensa: Universidad de Extremadura

Fecha de defensa: 26 de novembro de 1998

Tribunal:
  1. Manuel Gómez Guillén Presidente/a
  2. José Luis Jiménez Requejo Secretario/a
  3. José Luis Marco Contelles Vogal
  4. Joaquín Plumet Ortega Vogal
  5. José Manuel García Fernández Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 69340 DIALNET lock_openDialnet editor

Resumo

Las reaciones de cicloadición tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con éteres vinílicos ha permitido la síntesis sistemas policíclicos con una elevada estereoselectividad. La versión asimétrica utilizando un nitroalqueno quiral derivado de azúcar transcurrió con una elevada diastereoselectividad facial. El proceso tándem también se ha extendido a reacciones de tres componentes: nitroalqueno, etil vinil éter y olefinas electrónicamente deficientes. El origen de la selectividad y control estereoquímico de las reacciones con etil vinil éter se ha racionalizado por medio de cálculos computacionales.