Cicloadiciones tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con olefinas

  1. Silva Martínez, María Ángeles
Supervised by:
  1. Martín Ávalos González Director

Defence university: Universidad de Extremadura

Fecha de defensa: 26 November 1998

Committee:
  1. Manuel Gómez Guillén Chair
  2. José Luis Jiménez Requejo Secretary
  3. José Luis Marco Contelles Committee member
  4. Joaquín Plumet Ortega Committee member
  5. José Manuel García Fernández Committee member

Type: Thesis

Teseo: 69340 DIALNET lock_openDialnet editor

Abstract

Las reaciones de cicloadición tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con éteres vinílicos ha permitido la síntesis sistemas policíclicos con una elevada estereoselectividad. La versión asimétrica utilizando un nitroalqueno quiral derivado de azúcar transcurrió con una elevada diastereoselectividad facial. El proceso tándem también se ha extendido a reacciones de tres componentes: nitroalqueno, etil vinil éter y olefinas electrónicamente deficientes. El origen de la selectividad y control estereoquímico de las reacciones con etil vinil éter se ha racionalizado por medio de cálculos computacionales.