Cicloadiciones tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con olefinas

  1. Silva Martínez, María Ángeles
Dirigida por:
  1. Martín Ávalos González Director/a

Universidad de defensa: Universidad de Extremadura

Fecha de defensa: 26 de noviembre de 1998

Tribunal:
  1. Manuel Gómez Guillén Presidente/a
  2. José Luis Jiménez Requejo Secretario/a
  3. José Luis Marco Contelles Vocal
  4. Joaquín Plumet Ortega Vocal
  5. José Manuel García Fernández Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 69340 DIALNET lock_openDialnet editor

Resumen

Las reaciones de cicloadición tándem [4+2]/[3+2] de nitroalquenos con éteres vinílicos ha permitido la síntesis sistemas policíclicos con una elevada estereoselectividad. La versión asimétrica utilizando un nitroalqueno quiral derivado de azúcar transcurrió con una elevada diastereoselectividad facial. El proceso tándem también se ha extendido a reacciones de tres componentes: nitroalqueno, etil vinil éter y olefinas electrónicamente deficientes. El origen de la selectividad y control estereoquímico de las reacciones con etil vinil éter se ha racionalizado por medio de cálculos computacionales.